shutdownで起動時にディスクチェックが出来なくなった件
再起動時に強制的にディスクチェック(fsck)をするには
# shutdown -r -F now
と-Fオプションをつけるとよい、はずだったのですが、systemdを採用した最近のdebian(jessie以降?)ではこの-Fオプションが(いつのまにか)無効になったようです。
#776997 - systemd-sysv's shutdown can not handle all parameters / arguments - Debian Bug report logs
今後、起動時にfsckを強制的に実行させたい場合は、kernelのコマンドラインに fsck.mode=forceを追加すること、らしいです。